Her şey Olive Wilde’ın yönetmen koltuğuna oturduğu Dert Etme Sevgilim (Don’t Worry Darling) setinde başladı. One Direction’ın eski üyelerinden ünlü şarkıcı Harry Styles başrolü kaptı ve Wilde ile yakınlaşmaya başladı.
Bu arada Wilde, bir yandan Styles ile yeni bir ilişkiye başlamaya çalışıyor bir yandan da Jason Sudeikis ile yaşadığı ayrılıktan sonra çocuklarının velayeti için eski sevgilisiyle savaşıyordu. Wilde ve Styles tüm dedikodulara rağmen iki yıldır ilişkilerine dolu dizgin devam ederken ünlü çiftin ayrılık haberleri geldi.